وی بازیگری را در سال های دهه هفتاد میلادی در آموزشگاه تئاتر جوانان در گرینویچ فرا گرفت. او در آن زمان به طور همزمان در یک فروشگاه کفش به عنوان فروشنده کار می کرد و همچنین در یک کشتارگاه نیز مشغول به کار بود.
مدتی بعد برای برای ورود به آکادمی سلطنتی هنرهای دراماتیک لندن آزمون داد اما در این آزمون رد شد. در آن زمان به او پیشنهاد شد که وارد حرفه های دیگری شود اما او به علت علاقه ای که به بازیگری داشت تلاش کرد و بعد از مدتی موفق شد بورس تحصیلی برای کالج رز بروفورد در جنوب شرقی لندن را دریافت کند. او در سال 1979 در رشته بازیگری فارغ التحصیل شد.
گری اولدمن یکی از بازیگران محبوب اسکاتلندی ها است
در سال 1979 زمانی که او تحصیلات خود را به اتمام رسانده بود با بازی در نمایش دیک ویتینگتون و گربه اش ، فعالیت خود را در زمینه بازیگری در تئاتر شروع کرد. او که دارای توانایی بازیگری و اخلاق کاری بود موفق شد به یکی بازیگران محبوب اسکاتلندی ها تبدیل شود.
گری اولدمن در کنار همسر سابقش لسلی منویل
گری اولدمن در سال 1987 با لسلی منویل که او نیز یک بازیگر بود ازدواج کرد که حاصل این ازدواج یک پسر به نام الفی اولدمن بود. گری و همسرش در سال 1989 از هم جدا شدند.
او مجددا در سال 1990 و این بار با اوماتورمن که او نیز یک بازیگر بود ازدواج کرد. آنها هنگام بازی در سریال لطف خدا با هم آشنا شدند. این ازدواج نیز چندان پایدار نبود و دو سال بعد جدا شدند.
وی در سال 1997 با دونیا فیورنتینو ازدواج کرد. حاصل این ازدواج دو پسر به نام های گالیور و چارلی بود. گری و همسر سومش نیز در سال 2010 از هم جدا شدند.
او در سال 2008 با الکساندرا ادنبورو که یک خواننده بود ازدواج کرد و این ازدواج نیز در سال 2015 به جدایی ختم شد و گری بعد از دو سال با جیسیل اشمیت که یک نویسنده می باشد ازدواج کرد.
گری هم اکنون صاحب دو نوه می باشد.
گری اولدمن در کنار همسر و فرزندانش گالیور و چارلی
نکات جالب در مورد گری اولدمن
• گری علاوه بر فعالیت در زمینه بازیگری در موسیقی نیز فعالیت دارد.
• او در فیلم های مختلف با لهجه های متفاوتی صحبت می کند.
• فیلم Nil by Mouth بر اساس زندگی شخصی خود ایشان ساخته شده است.
• او با دنیل ردکلیف بازیگر نقش اصلی هری پاتر رابطه نزدیک دوستانه دارد.
• در دوران تحصیل به او گفتند که چون استعداد بازیگری ندارد بهتر است وارد حرفه دیگری شود.
• او قبل از بازیگری در شغل های مختلفی مانند باربری، فروشندگی کفش و سلاخی خوک ها در کشتارگاه مشغول به کار بوده است.
• او در دهه 80 به الکل اعتیاد داشت و در سال 1995 توانست این اعتیاد را در مرکز توانبخشی ترک کند.
• او در سال 2007 در مجله امپایر به عنوان یکی از 100 فرد جذاب تاریخ سینما انتخاب شده است.
